Componentes moleculares, Precursores de macromoléculas

Precursores de macromoléculas

La  asociación de  los elementos químicos antes mencionados, formaron diferentes grupos funcionales  y estas al asociarse formaron las agrupaciones atómicas para así ir  constituyéndose moléculas sencillas denominadas precursores, que se caracterizan por ser moléculas sencillas, de bajo peso molecular dentro de los que se encuentran los aminoácidos, monosacáridos y nucleótidos.

Estos precursores se unen mediante enlaces covalentes y dan lugar a las macromoléculas, que tienen mayor complejidad estructural y elevado peso molecular.

Así los monosacáridos se polimerizan formando los polisacáridos.

Es necesario recordar que el término polímero significa “poli” muchos y “meros” parte, de forma que los polisacáridos están formados por la unión mediante enlace covalente de muchos monosacáridos.

Los nucleótidos al polimerizarse forman los ácidos nucleicos.

Mientras que los aminoácidos, dan lugar a las proteínas.

De esta forma, a partir de biomoléculas sencillas, surgen moléculas más complejas que se agrupan de diferentes maneras, con mayor peso molecular, que son las macromoléculas

Podemos definir los precursores de macromoléculas como biomoléculas sencillas de peso molecular relativamente bajo, que se agrupan entre sí para formar macromoléculas, mediante el proceso de polimerización.

Para comprender el estudio de los precursores hay que conocer los grupos funcionales presentes en ellos que permiten identificarlos.

Entre estos grupos funcionales se encuentran (hidroxilo (OH), carbonilo (CO) carboxilo (COOH), amino (NH₃),sulfidrilo(SH) , metileno, metilo . Cada uno de los mismos presenta características estructurales y funcionales que participan en la determinación de las propiedades de los precursores de macromoléculas, por lo que es necesario su estudio.

La función carbonilo o grupo carbonilo se presenta en dos formas, aldehído, si éste se encuentra en un carbono primario, o cetona si está en un carbono secundario.se encuentra en los monosacáridos o sus derivados.

Los monosacáridos poseen en su estructura un grupo aldehído o cetona.

El grupo carboxilo caracteriza a los ácidos orgánicos. Este grupo se encuentra en los aminoácidos y los ácidos grasos entre otras biomolèculas  y le confiere carácter ácido a los compuestos que lo presentan en su estructura, por ejemplo: ácido acético o etanoico

El grupo amino se encuentra muy distribuido en la naturaleza, forma parte de aminoácidos, ácidos nucleicos, amino azúcares, etc.

En dependencia del número de las sustituciones de los hidrógenos del grupo amino, estaremos en presencia de una amina primaria, secundaria o terciaria.   Este grupo le confiere carácter básico a las biomoléculas que lo contienen.

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Los compuestos que poseen el grupo hidroxilo se conocen como alcoholes, estos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios en dependencia del tipo de átomo de carbono al que se encuentran unidos.

El grupo hidroxilo se encuentra en varios tipos de biomoléculas como azúcares y aminoácidos, entre otras.

• Se realiza un resumen parcial y preguntas de comprobación.

Continúa la proyección de la videorientadora desde la Diapo 16 hasta la 31.

Monosacáridos.

Los monosacáridos, presentan como características comunes la presencia de  grupos hidroxilos unidos a los átomos de carbono y la presencia del grupo funcional carbonilo. Tienen estructura hidrocarbonada similar, pero difieren en el número de átomos de carbono y en la posición del grupo funcional carbonilo.

La imagen que se muestran en la VO dos monosacáridos, donde se observa que tienen hidroxilos unidos a los átomos de carbonos y un grupo carbonilo.

El de la izquierda presenta dicho grupo en un carbono secundario (interior de la cadena), por lo que es una cetosa y el de la derecha lo presenta en un carbono primario (extremo de la cadena), por lo que es una aldosa.

Es importante, que en el estudio de cada precursor se identifiquen las estructuras que están siempre presentes y constituyen elementos constantes, así como las características estructurales que difieren entre uno y otro y se denominan elementos  variables.

Los elementos constantes determinan el concepto y los elementos  variables que permiten la clasificación.

A continuación abordaremos el concepto de monosacáridos y posteriormente sus elementos constantes y variables.

Los monosacáridos, son polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas o aldehídos y cetonas polihidroxilados  y sus derivados. Forman parte de los carbohidratos o glúcidos y se clasifican según su estructura en monosacáridos simples y derivados.

El término de sacárido, proviene del latín saccharum que significa dulce.

Los elementos constantes de los monosacáridos son la presencia del grupo funcional carbonilo y el hidroxilo es decir y la cadena hidrocarbonada (OH y carbono).

Los monosacáridos  se caracterizan por que  todos poseen el grupo carbonilo y varios grupos hidroxilo y otras características estructurales que constituyen los elementos variables.

• Como la disposición de los grupos hidroxilos, que están unidos a átomos de carbono asimétricos, ésta disposición es diferente en estos compuestos.

Deben recordar que los átomos de carbono asimétricos tienen sus cuatro valencias unidas a agrupaciones atómicas diferentes.

• Teniendo como referencia  el hidroxilo unido al carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (del grupo funcional), el compuesto que lo presente a la derecha será de la serie estérica  D,  mientras que el que lo presenta hacia la izquierda será de la serie estérica  L. Esto es lo que constituye la serie estérica, que puede ser D o L.

Los organismos vivos solo utilizan los monosacáridos de la serie D.

En este caso particular, la disposición de los hidroxilos de ambas moléculas constituye una imagen especular (imagen en espejo) de la otra, por lo cual dichas moléculas son enantiómeros o enantiomorfos(Las moléculas que cumplen esta condición tienen las mismas propiedades físicas y químicas, pero difieren en la desviación del plano de la luz polarizada y en su comportamiento en los seres vivos).

Las aldosas presentan el grupo carbonilo en un carbono primario, pero pueden  tener diferencias en su serie estérica por la disposición del grupo hidroxilo unido al átomo de carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo.

Otro elemento variable de estos compuestos lo constituye:

·         El tipo de heterociclos (cuando el ciclo presentan átomos diferentes al carbono) que forman al ciclizarse y formar los hemiacetales intramoleculares( forma Piranósica y forma Furanósica) .

El grupo carbonilo reacciona con un hidroxilo del mismo monosacárido que se encuentre alejado 3 a 4 átomos de carbonos, formando un enlace denominado hemiacetal, lo que provoca la ciclización del monosacárido.

Cuando el grupo carbonilo reacciona con el hidroxilo que se encuentra en el cuarto átomo de carbono a partir del mismo, se establece un anillo de seis lados, que por su semejanza con un compuesto llamado pirano, se denomina forma piranósica.

En la fórmula cíclica los carbonos se enumeran en el sentido de las manecillas del reloj.

Cuando el grupo carbonilo reacciona con el hidroxilo que se encuentra en el tercer átomo de carbono a partir del mismo, se establece un anillo de cinco lados, que por su semejanza con un compuesto llamado furano, se denomina forma furanósica.

• Tipo de anómero si el hidroxilo del carbono 1 se encuentra  por encima (Beta) o por debajo del plano (alfa)

En las formas cíclicas el carbono del grupo carbonilo se convierte en un carbono asimétrico y ahora se denomina carbono anomérico, que en este caso se corresponde con el carbono 1.

Como se observa, al ciclizarse la molécula, el hidroxilo unido al carbono anomérico puede quedar por encima o por debajo del plano del anillo.

Cuando el hidroxilo del carbono anomérico esta por debajo del plano del anillo se denomina alfa, mientras que cuando está por encima es beta.

A continuación  resumiremos los elementos variables de los monosacáridos.

Los elementos variables de los monosacáridos son:

•          La posición del grupo carbonilo, si está en un carbono primario es una aldosa mientras que si se encuentra en un carbono secundario es una cetosa.

•          El número de átomos de carbono.

•          La serie estérica  D o L.

•          La posición de los hidroxilos unidos a átomos de carbono asimétricos.

•          La estructura del anillo, que puede ser piranósica o furanósica en los monosacáridos que tienen 5 o más átomos de carbono.

•          La posición del hidroxilo unido al carbono anomérico, por encima o por debajo del plano que puede ser Anómero  alfa o beta.

La clasificación de los monosacáridos depende de:

• Atendiendo a su composición pueden ser  simples son aquellos que poseen un grupo carbonilo y una cadena carbonada polihidroxilada. Y los derivados aquellos que han sufrido transformaciones en sus grupos funcionales. Estas transformaciones pueden ser por oxidación, reducción o sustitución.

Este contenido deben profundizarlo por su libro de texto, siguiendo las orientaciones del CD

• Atendiendo a la ubicación de su grupo funcional los monosacáridos puede ser clasificados como aldehídos o cetonas en dependencia de la posición del grupo carbonilo en el carbono primario o en uno secundario.
• Atendiendo al número de carbono pueden ser clasificados como diosas, triosas, tetrosas pentosas, hexosas y heptosas.

Monosacáridos simples

Es importante que cuando estudien la clasificación de los monosacáridos simples tengan en cuenta que ésta depende de los elementos variables presentes en su estructura. De esta manera se clasifican de acuerdo a:

•          Posición del grupo carbonilo.

•          Número de átomos de carbono.

•          Según la disposición de los grupos hidroxilos unidos a carbonos asimétricos.

•          Según la disposición del grupo hidroxilo unido al carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo.

Los monosacáridos se clasifican también en dextrógiros o levógiros en dependencia a si desplazan el plano de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda respectivamente al ser colocados en un polarímetro.

La reacción que experimenta el hidroxilo anomérico con otro hidroxilo de cualquier compuesto, da lugar a un enlace acetal. En su formación se libera una molécula de agua.

Cuando el otro hidroxilo pertenece a otro monosacárido, este enlace acetálico toma el nombre de enlace glicosídico.

Este es el enlace que polimeriza a los monosacáridos para formar los polisacáridos.

Si el hidroxilo anomérico está hacia arriba el enlace se denomina beta glicosídico, mientras que si está hacia abajo es alfa glicosídico.

Hasta aquí hemos orientado las características estructurales de los monosacáridos, a continuación nos referiremos a sus funciones.

Funciones de los monosacáridos

Fuente de energía, pues en su oxidación completa hasta CO2  y agua se forman cantidades apreciables de ATP.

Participan en diversas reacciones químicas como cofactores y precursores de biomoléculas.

Son precursores de los polisacáridos de mayor complejidad estructural. Su asociación con otros monosacáridos unidos por enlaces covalentes permite la formación de estructuras químicas de mayor complejidad (Polisacáridos).

Formar parte de moléculas más complejas como glicoproteínas, glicolípidos y nucleótidos.

Ser precursores de oligo y polisacáridos.

Constituir una fuente carbonada ya que parte de su cadena carbonada puede transformarse en compuestos no glucídicos como lípidos y aminoácidos.

Los monosacáridos cumplen el principio de multiplicidad de utilización ya que realizan diversas funciones en el organismo.

• Se hace resumen parcial y preguntas de comprobación.

Continúa la proyección de la videorientadora desde la Diapo 32 hasta la 46.

AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos constituyen las unidades estructurales de las proteínas estas son las macromoléculas de mayor grado de variabilidad estructural, que desempeñan las funciones más diversa en el organismo.  Esta enorme diversidad estructural y funcional está dada por la variabilidad en la composición y disposición de sus monómeros constituyentes o precursores: los aminoácidos.

Son 20 los aminoácidos que conforman las unidades estructurales de los péptidos y proteínas.

Los aminoácidos presentan elementos constantes y variables de su estructura.

Presentan una fórmula general que es similar para todos los aminoácidos.

El grupo carboxilo y el amino se unen al carbono alfa, así como también la cadena lateral, que se representa por R.

Los aminoácidos son ácidos orgánicos, en los que, al menos un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo amino.

Cumplen funciones variadas, pero la más importante es constituir las unidades estructurales de los péptidos y las proteínas.

Los elementos constantes de los aminoácidos son el grupo amino y el carboxilo, mientras que el variable es el tipo de cadena lateral.

La cadena lateral R permite la clasificación de los aminoácidos tomando en cuenta su elemento variable, es decir, la estructura de la cadena lateral acuerdo con las características estructurales de la cadena lateral en R:

1.    Aminoácidos con cadena lateral alifática, que se dividen en:

1. Cadena hidrocarbonada pura(,leucina alanina, valina, isoleucina y glicina)
2. Con grupo hidroxilo en R( serina y treonina)
3. Que contienen átomos de azufre en R(Cisteína y Metionina)

2.   Aminoácidos con anillo aromático en R (triptófano, Fenilalanina y tirosina)

3.   Aminoácidos con grupo carboxilo en R (glutámico y aspártico)

4.   Aminoácidos con grupo amida en R (glutamina y asparagina)

5.   Aminoácidos con grupos básicos en R (histidina, lisina y arginina)

6.   Aminoácidos cíclicos. (prolina e hidroxiprolina)

Existen otros criterios de clasificación, como:

•          Según el número de grupos químicos(carboxilos(ácidos) y Aminos( básicos),en su estructura que son grupos disociables, se clasifican en:

ü  Ácidos, si presentan dos grupos carboxilos y un amino (Mono amínicos Di carboxílicos) 

ü  Básicos, si tienen dos grupos básicos y uno solo carboxilo(Di amínicos Mono carboxílicos

ü  Neutros, si presentan un grupo de cada tipo(Mono amínicos Mono carboxílicos)

ü  Según la presencia de grupos químicos polares en su cadena lateral, se dividen en:

ü  Polares, que pueden ser iónicos o poco iónicos, y

ü  Apolares.

Debes profundizar en los aspectos referentes  a la clasificación de los aminoácidos según su polaridad.

Propiedades eléctricas de los aminoácidos.

Los aminoácidos deben sus propiedades eléctricas a la presencia de grupos

disociables en su molécula: los grupos carboxilos y aminos, el grupo guanidino

presente en la arginina, el anillo imidazolico de la histidina, el anillo hidroxifenólico de la tirosina y  sulfidrilo de la cisteína.

Si pH del medio= pK del grupo la concentración de la forma disociada es igual a la forma no disociada

Si pH del medio es > pK del grupo predomina la forma disociada mayor concentración de la forma disociada que la forma no disociada

Si pH del medio es < pK  del grupo predomina la forma no disociada  mayor concentración de la forma no disociada que la concentración de la forma disociada.

Si el  pH del medio = PI del aminoácido la carga eléctrica neta es igual a O y no migrara si somete a los efectos de un campo eléctrico

Si pH del medio < PI del aminoácido carga eléctrica neta positiva se comportara como un catión y migrara al cátodo (polo negativo)  si se somete a los efectos  de un campo eléctrico

Si pH del medio > PI del aminoácido carga eléctrica neta negativa se comportara como un anión y migrara al ánodo (polo positivo)  si se sometea los efectos  de un campo eléctrico

·               Funciones de los aminoácidos.

Los aminoácidos cumplen el principio de la multiplicidad de utilización, por ejemplo:

•          Son precursores de proteínas.

•          Forman parte estructural de vitaminas.

•          Son precursores de algunas hormonas.

•          Constituyen neurotransmisores.

•          Algunos antibióticos son aminoácidos, como por ejemplo el cloramfenicol.

La formación del enlace peptídico, responsable de la polimerización de los aminoácidos se establece al reaccionar el grupo alfa carboxilo de un aminoácido con el grupo alfa amino del  otro con pérdida de una molécula de

agua,  es un enlace tipo amida sustituida, tiene carácter parcial de doble enlace los elementos que lo integran están en disposición trans, tiene carácter planar porque todos sus elementos se encuentra en un mismo plano, no tiene libertad de giro y esto solo acontece a nivel del carbono alfa.

NUCLEÓTIDOS

Los nucleótidos son compuestos más complejos porque están formados por una base nitrogenada, un azúcar y por uno o varios grupos fosfatos.

Los nucleótidos son compuestos formados por una base nitrogenada, un azúcar y uno o varios grupos fosfatos

Su estructura se mantiene por los enlaces que observaremos a continuación.

Los enlaces que mantienen la estructura de los nucleótidos:

•           βN-glicosídico, entre el azúcar y la base nitrogenada.

•           Ester fosfórico, entre el hidroxilo del azúcar y el fosfato.

•           Anhídrido fosfórico.

Los elementos constantes de los nucleótidos.

Los constantes son:

•          La base nitrogenada.

•          El azúcar y

•          El fosfato.

Mientras que los elementos variables son:

•          El tipo de azúcar, ribosa o desoxirribosa.

•          El tipo de base nitrogenada(Purínicos y pirimidínicos)

Nucleótidos Purínicos (Citosina, Uracilo y Timina) y nucleótidos pirimidínicos(Guanina y Adenina)

•          Sustituyente en el carbono 4 y en carbono 6 en las bases pirimidínicas y purínicas  se clasifican en respectivamente en Amínicas y Cetónicas.

•          Amínicas: Presencia de un grupo  amínico  en el carbono 4 del anillo purínico( Citosina )y en el carbono 6 del anillo Pirimidínico (Adenina )

•          Cetónicas: Presencia de un grupo cetónico en el carbono 4 las pirimidínicas( Uracilo y Timina)  y en el carbono 6 las purínicas(guanina)

.

•          El número de grupos fosfatos, generalmente de uno a tres.

Los nucleótidos se clasifican de la siguiente forma:

·         Según su base nitrogenada, en purínicos( y pirimidínicos.

·         Según su tipo de azúcar, en ribonucleótidos y desoxirribonucleótidos, y

·         Según el número de fosfatos, en monofosfatos, difosfatos y trifosfatos.

El enlace polimerizante entre los nucleótidos es el 3´5´ fosfodiéster. Enlace formado al reaccionar el fosfato del carbono 5 de un nucleótido con el 3'

hidroxilo del otro nucleótido, con la pérdida de agua

El  ácido fosfórico reacciona con dos hidroxilos, uno del carbono 3´ y otro del carbono 5´, formando dos enlaces de tipo éster fosfórico, y liberando una molécula de agua.

• Funciones de los nucleótidos.

Los nucleótidos cumplen también el principio de multiplicidad de utilización, ya que:

•          Son fuente de energía.

•          Son cofactores enzimáticos.

•          Algunos son reguladores del metabolismo.

•          Son precursores de ácidos nucleicos.

• Se hace resumen parcial y preguntas de comprobación.

·         Se orienta el estudio independiente y las tareas docentes para el logro de los objetivos propuestos, estimular el aprendizaje y ofrecer potencialidades educativas para la búsqueda y adquisición de conocimientos y el desarrollo de habilidades de los estudiantes durante la consolidación, práctica docente y  la evaluación, para lo cual deberán ante todo revisar el CD y la guía didáctica con las orientaciones del tema para cada una de las actividades que tendrán en la semana.

CONCLUSIONES

·         Se hace un resumen generalizador de los principales aspectos tratados en la conferencia.

o   Las características estructurales de los precursores de macromoléculas determinan su función biológica.

o   Los monosacáridos, aminoácidos y nucleótidos desempeñan importantes funciones por lo que cumplen el principio de multiplicidad de utilización.

o   Los enlaces polimerizantes de los precursores son del tipo covalente, fuertes y además en medio acuoso son estables.

• Se orienta la bibliografía
• Se motiva la próxima actividad que tratará el esqueleto de los miembros.

En la actividad de hoy orientamos el estudio de los precursores de macromoléculas y observamos que los grupos funcionales, así como las características estructurales de dichas moléculas determinaban su función biológica.

En la próxima actividad estudiaremos como las características de los precursores determinan la estructura y funciones de las macromoléculas, como manifestación de la estrecha interrelación que existe entre la materia que constituye nuestro universo.